Η ιστοία του Άγιου Βαλεντίνου ξεκίνησε στην ακμή της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας όπου πραγματοποιούνταν ένα φεστιβάλ κάθε Φεβρουάριο.
Το Φεστιβάλ πραγματοποιούνταν προς τιμήν του θεού της γονιμότητας και κατά τη διάρκεια του οι νέοι μπορούσαν να επιλέξουν τον σύντροφο τους.
Ο γάμος ήταν ένα συνηθισμένο φαινόμενο το οποίο άλλαξε όταν έγινε αυτοκράτορας ο Κλαύδιος . Φοβούμενος ότι οι άνδρες θα αρνιόντουσαν το καθήκον τους να πολεμήσουν για να μην αφήσουν πίσω τις συζύγους τους έθεσε εκτός νόμου όλους τους γάμους.
Νεαρά ερωτευμένα ζευγάρια που ήθελαν να παντρευτούν απευθύνθηκαν στον Καθολικό Επίσκοπο Βαλεντίνο ο οποίος κατανοώντας την αγάπη άρχισε να παντρεύει τα ζευγάρια στα κρυφά.
Όταν ο Κλαύδιος το ανακάλυψε έβαλε να συλλάβουν τον Βαλεντίνο και τον καταδίκασε σε θάνατο. Περιμένοντας την εκτέλεση της ποινής του στη φυλακή ο Βαλεντίνος ξεκίνησε να ανταλλάσει επιστολές με την κόρη του δεσμοφύλακα και σύντομα την ερωτεύτηκε. Την ημέρα που επρόκειτο να αποκεφαλιστεί της έγραψε ένα τελευταίο σημείωμα και υπέγραψε: “Από τον Βαλεντίνο σου”.
Το 496 μ.Χ. ο Χριστιανισμός επικράτησε ξανά στην Ρώμη και ο Πάπας Γελάσιος έθεσε εκτός νόμου το εν λόγω Φεστιβάλ. Γνωρίζοντας τη δημοτικότητα όμως που είχε κοίταξε να το αντικαταστήσει με κάτι «πιο κατάλληλο». Έτσι το έκανε προς τιμήν του μάρτυρα Αγίου Βαλεντίνου. Παρόλο που το 1969 η εκκλησία αφαίρεσε την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου από το επίσημο εορτολόγιο της , αυτή ακόμα γιορτάζεται ευρέως σήμερα